Mesagne fu un importante centro messapico (dal VI al III secolo a.C.), per la posizione strategica a metà della strada che univa la città-Stato di Oria (sede di una reggia) al porto di Brindisi.
Per lo stesso motivo fu importante ai tempi dei Romani che, sul tracciato dell’arteria messapica, costruirono la via Appia. Il suo nome nasce da quella posizione strategica: Messania divenne Mesania al tempo dei Greci e Mediana con i Romani; ma era già “Misagne” nel 500.Con la fine dell’Impero Romano d’Occidente (476 d.C.) anche Mesagne passò ai Bizantini, che – secondo la tradizione – la cinsero di mura.
Lo sviluppo vero e proprio della cittadina si è avuto poi tra il 1500 e il 1600 grazie a ricchi feudatari, nobili e clero. In quegli anni la popolazione era di circa cinquemila abitanti. Nel XV secolo il Principe di Taranto Giannantonio Orsini del Balzo, potente feudatario del Regno di Napoli, volle ampliare il castello di Mesagne e trasformare la città in una fortezza. In effetti la città aveva già avuto un passato di ricca esperienza militare, visto che in epoca Normanno-Sveva vi risiedeva un gruppo di cavalieri appartenenti all’Ordine Teutonico.
Mentre la città si ampliava, iniziavano a prender luce opere di urbanizzazione come la nascita di un teatro, di un ospedale, la lastricatura delle strade. In pochi decenni furono edificati numerosi palazzi, caratterizzati da finestre ricche di modanature, ovvero sagomature architettoniche, e di fregi; cornici a motivi geometrici; portali a bugnato, una tecnica di rivestimento che usa pietre che sporgono molto dalla superficie del muro, a punta di diamante o ad anelli; logge poggianti su mensoloni a volute rovesciate, colonne angolari, doccioni, per lo scarico delle acque piovane, dal significato apotropaico, per allontanare, cioè, gli spiriti maligni; balaustre traforate.
Tra le attuali via Marconi e via Manfredi Svevo, esistevano fornaci dove venivano cotte le tegole che coprivano le abitazioni a “tavolato” e la Pistergula, una porta di piccole dimensioni da cui si poteva entrare o uscire dalla città, situata nei pressi dell’attuale Chiesa di Sant’Anna. Nell’attuale piazza Vittorio Emanuele II, nel largo compreso tra Porta Grande e la Chiesa dei Francescani, alla fine del Cinquecento si trovavano, le botteghe degli artigiani, conciapelle, maniscalchi e calzolai.
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